A Praia foi a primeira povoação que se fez na Graciosa, beneficiando desde logo da sua posição geográfica e de um excelente desembarcadouro sob a forma de um areal que nos inícios da década de 60 do século XV seria decerto muito mais extenso do que hoje. Em pouco tempo surgiram as primeiras casas e os primeiros caminhos em redor da pequena ermida de São Mateus, então bastante diferente da que hoje conhecemos.
Espalhados pelo interior e derramando-se pelo litoral começaram a surgir outros pequenos núcleos de povoamento, dos quais a Praia parecia destinada a tornar-se capital. A chegada do primeiro Capitão do Donatário alterou o que parecia já uma certeza e ele preferiu estabelecer a sede da sua capitania na outra banda da ilha. Assim nasceu Santa Cruz. Não é difícil de acreditar que a rivalidade entre as duas localidades remonte a esses séculos já longínquos.
A Praia, ainda que dotada de boas condições geográficas encontrava-se estrangulada por algumas das terras mais difíceis da ilha, entre o "salão" da Caldeira e os "biscoitos" formados pela lava do pico Timão. As suas capacidades agrícolas, aos contrário de Santa Cruz, pareciam bastante limitadas.
A 1 de Abril de 1546 D. João III eleva a Praia a Vila em virtude dos seus moradores se acharem prejudicados em relação a Santa Cruz. A nova circunscrição abrangia também o que é hoje a freguesia da Luz.
"Querendo fazer graça e mercê aos moradores do dito lugar da Praia, eu por meu moto próprio faço o dito lugar vila, e eis por bem que daqui em diante para sempre o seja e se chame vila da Praia, e aparto e desmembro da vila de Santa Cruz e de sua jurisdição de que até agora foi e lhe dou e concedo o termo seguinte, a saber: toda a freguesia da dita vila, que é da cruz do Quitadouro e daí pelo espigão do grotão da serra da Irmida contra a vila ao mais alto da dita serra, e daí direito ao castelete, que é na rocha do mar, e daí á roda do mar até tornar á dita cruz do Quitadouro (...) e assim eis por bem e me apraz que daqui em diante a dita vila da Praia e moradores dela e do dito termo não sejam obrigados a obedecer á dita vila da Santa Cruz. (...) e os moradores da dita vila da Praia poderão levantar e pôr forca e pelourinho e ter bandeira e selo e as outras insignías que tem as outras vilas de meus reinos (...)."
in Arquivo Nacional, Chancelaria de D.João III, livro 43, folha 25 v (adaptado)
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